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4 -甲基- 7取代氨基香豆素熒光增白劑的合成

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除了3位、7位取代香豆素熒光增白劑產(chǎn)品外,4 -甲基- 7取代氨基香豆素也是具有實(shí)用價(jià)值的熒光增白劑,這類(lèi)熒光增白劑具有較強的藍色熒光,其中的代表產(chǎn)品是C. I.熒光增白劑52。它是由3-二乙氨基苯酚和過(guò)量的乙酰乙酸乙酯在氯化鋅存在下經(jīng)Bechmann反應縮合制得。

合成實(shí)例:C. I.熒光增白劑52(熒光增白劑WS)的合成。

(1) 工藝流程:

圖1

(2) 反應式:

圖2

(3)操作:將260kg 3一二乙氨基苯酚和280kg乙酰乙酸乙酯依次加人反應釜中,攪拌,升溫到60^C ,加人無(wú)水氯化鋅50kg,鋅粉9kg,然后逐漸升溫到110~120*C,反應1. 5~2. 5h。蒸出副產(chǎn)物乙醇和水。降溫,在55C以下加人醋酸酸化,轉移到含有冰水冷卻液的分離槽中,油狀物結晶,過(guò)濾,濾餅用水洗滌,真空千燥,商品化處理得C. I.熒光增白劑52。

另有專(zhuān)利介紹將83份3-二乙氨基苯酚,98份新蒸餾過(guò)的乙酰乙酸乙酯、17份氯化鋅、3份鋅粉和適量的穩定劑氯化亞錫加人反應釜中,加熱至115~118*C反應4h,可得到74份的C. I.熒光增白劑52。用該法可提高產(chǎn)品的收率,純度也高。

若以間乙氨基苯酚為原料用合成C. I.熒光增白劑52的方法縮合,可得到7-乙氨基- 4 -甲基香豆素,該生成物與甲醛- -亞硫酸氫鈉作用,或與丁磺內酯反應,可制得水溶性的香豆素熒光增白劑,反應式如下:

圖3
圖4
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